Il castello di Montefioralle (chiamato in origine in origine Monteficalle) si trova nel cuore del Chianti fiorentino a meno di due chilometri dal paese di Greve in Chianti.

L’origine del castello ci colloca probabilmente nei primi anni del X secolo d.c. Il primo documento di cui si accenna all'esistenza di Montefioralle è del 1085, nelle sue pagine si afferma che il Monaco tedesco Tanchelmo fondò nel suo viaggio tra Cluny e Roma sul colle di Montefioralle un monastero fortificato, sullo stile dell’architettura militare germanica. L'origine del piccolo borgo di Montefioralle sembrerebbe quindi questa, ci sono ipotesi che affermano che la stessa cittadina di Greve fosse nata dall'esigenza degli abitanti di Montefioralle di trovare un luogo più consono per vendere le proprie merci al mecato.

Il Castello di Montefioralle (che in realtà è più corretto definire un borgo fortificato) nel corso della storia è appartenuto alle famiglia Ricasoli, la famiglia dei Benci, quella dei Gerardini, e quella dei Buondelmonti. Nella prima metà del XIV secolo il condottiero lucchese Castruccio Castracani conquistò con la forza l’abbazia fortificata di Montefioralle e successivamente ne modificò l’architettura. Rinforzò infatti la cerchia muraria con un secondo anello e incrementò il numero dei torrioni. Negli anni seguenti Montefioralle passò sotto il dominio della Signoria di Firenze, poi di Siena, poi ancora una volta di Firenze.

Per molti anni il borgo di Montefioralle, anche in virtù della sua posizione strategica, ha mantenuto intatta la sua importanza politica: al suo interno avevano sede un Municipio, l’ospedale di S. Maria del Bigello e per lungo tempo amministrò sotto il suo controllo i territori limitrofi.

Al giorno d'oggi il paese di Montefioralle, nel comune di Greve in Chianti, annovera poco meno di un centinaio di abitanti ed è entrato a far parte dell'albo dei Borghi più belli d'Italia.

Attualmente il borgo di Montefioralle è famoso per la produzione di vino Chianti Classico delle aziende che sorgono alle proprie pendici.

A Montefioralle è possibile mangiare presso i due ristoranti presenti: la Taverna del Guerrino e La Castellana.

A Montefioralle è altresì possibile effettare degustazioni di vini di qualità superiore in qualsiasi momento dell'anno oppure in occasione della rassegna annuale dei produttori di vino della zona chiamata I vini del Castello.